스타트업 지분 매각이나 M&A 협상에서 창업자가 마음대로 주식을 팔 수 없는 경우가 많다. 투자계약서에 담긴 우선매수권, 공동매도참여권, 동반매도요구권, 주식매수청구권이 창업자의 지분 처분을 제한하고 있기 때문이다. 최앤리법률사무소 김혜린 변호사는 기고문을 통해 이 네 가지 권리의 정의와 행사 조건, 우선순위를 정리했다. 김 변호사는 투자 이후 지배구조를 안정시키고 투자자의 회수 가능성을 보호하기 위해 이러한 제한 장치가 계약서에 포함된다고 설명했다.
지분 매각 시 작동하는 거래 구조
우선매수권(Right of First Refusal·ROFR)은 창업자가 제3자에게 지분을 매각하려 할 때, 투자자가 제3자와 동일한 조건으로 먼저 매수할 수 있는 권리다. 창업자가 원하는 매각 상대방이 있어도 투자자가 이 권리를 행사하면 거래 상대가 바뀔 수 있다는 점에서 M&A 협상 초기 단계부터 검토가 필요한 조항이다.
공동매도참여권(Tag-along Right)은 대주주인 창업자가 지분을 매각할 때 투자자도 동일한 조건으로 함께 매각에 참여할 수 있는 권리다. 창업자 단독의 엑싯이 아니라 투자자까지 포함된 공동 매각 구조로 거래가 확장될 수 있다는 의미다. 이 두 권리는 모두 매각 주체가 창업자인 경우를 전제로 하지만, 행사 결과 거래 상대방이나 거래 물량이 달라진다는 점에서 실제 M&A 실행 단계의 구조 설계에 직접 영향을 준다.
경영권까지 흔드는 동반매도요구권
동반매도요구권(Drag-along Right)은 앞의 두 권리보다 훨씬 강력하다. 권리를 가진 투자자가 다른 주주들에게도 함께 매각할 것을 요구할 수 있어, 창업자의 의사와 무관하게 회사 전체 지분 매각이 진행될 수 있다. 김혜린 변호사는 이 권리가 창업자의 경영권에 직접적인 영향을 미치는 조항이라고 짚었다. M&A 관점에서 보면 매수인이 회사 전체 지분을 확보해 경영권을 온전히 인수하려 할 때 동반매도요구권은 거래 성사의 핵심 지렛대가 된다. 소수 주주의 반대로 거래가 무산되는 상황을 방지하는 장치이기도 하다.
주식매수청구권(Put Option)은 계약 위반 등 특정 사유가 발생했을 때 투자자가 회사나 창업자에게 자신의 주식을 매수하도록 요구할 수 있는 권리다. 다만 회사가 자기주식을 취득하는 방식으로 이 권리가 행사되는 경우에는 법적 제약이 따른다. 상법 제341조에 따라 회사의 자기주식 취득가액 총액은 원칙적으로 배당가능이익 범위를 넘지 못하기 때문에, 회사의 재무 상태에 따라 청구권 행사가 제한될 수 있다는 점을 계약 검토 단계에서 확인해야 한다.
후속 투자와 거래 설계의 복잡성
후속 투자로 주주가 늘어날수록 이들 권리 간 행사 순서와 물량 배분, 거래 조건 충돌 가능성은 커진다. 여러 투자자가 각기 다른 시점에 서로 다른 조건으로 우선매수권이나 공동매도참여권을 보유하게 되면, 실제 매각이나 M&A 협상 국면에서 누가 먼저 권리를 행사할 수 있는지, 물량은 어떻게 나눌지를 둘러싼 이해관계 조정이 불가피해진다.
김혜린 변호사는 계약서를 검토할 때 권리자가 누구인지, 행사 상대방은 누구인지, 어떤 사유가 발생했을 때 행사할 수 있는지, 통지 기간은 얼마나 되는지, 가격은 어떻게 산정하는지, 그리고 여러 권리가 겹칠 때 우선순위는 어떻게 되는지를 종합적으로 살펴야 한다고 강조했다. 결국 M&A 실행 단계에서 거래 구조를 설계하려는 매수인이나 창업자 모두 이 네 가지 권리가 계약서 어디에, 어떤 조건으로 박혀 있는지를 먼저 확인하는 작업이 선행되어야 한다는 뜻이다. 지분 매각과 경영권 이전이 걸린 거래일수록 이러한 조항 하나하나가 협상 테이블의 실질적인 변수로 작동하기 때문이다.